A Dél-Kínai Mezőgazdasági Egyetem kutatói olyan új rovarölő vegyületeket fejlesztettek ki, amelyek jelentősen csökkentett méhtoxicitást mutattak anélkül, hogy a célkártevők – jelen esetben a káposztamoly és a vörös tűzhangya – elleni hatékonyságuk csökkenne.
Az olyan arilpirazol rovarölő szerek, mint a fipronil, széles spektrumú rovarölő hatást fejtenek ki a kártevőkkel szemben, de a mézelő méhekre gyakorolt magas toxicitásuk miatt nem használhatók mezőgazdasági célokra. A Pest Management Science című tudományos folyóiratban február 7-én megjelent tanulmányban a kutatók új spiro-pyrazolo-kinazolin-származékok sorozatát dolgozták ki és állították elő, amelyek célja az arilpiriazol-analógok méhekre gyakorolt toxicitásának csökkentése volt.
A spirok olyan vegyületek, amelyek legalább két molekulagyűrűvel rendelkeznek, amelyeknek csak egy közös atomuk van. Mindenütt jelen vannak a természetes anyagokban és a bioaktív molekulákban, de annak ellenére, hogy más területeken is széles körben alkalmazzák őket, 2010 és 2021 között kevesebb mint 140 jelentés született a növényvédő hatásukról. Az SCI-nek nyilatkozva Hanhong Xu professzor, Chen Zhao professzor és Dr. Guankai Yao kifejtette:
A nagy specificitással és a szerkezeti változatossággal rendelkező spiró molekulákat széles körben használják a gyógyszeriparban, az aszimmetrikus katalizátorokban, optikai anyagokban, lángálló anyagokban, polimer ragasztókban stb. Jelenleg azonban csak néhány spiro-tartalmú vegyület került kereskedelmi forgalomba, mint például a Bayer által gyártott spirodiklofen és a spirotetramat. Az okok között megtalálható a szintetizálás nehézsége és a viszonylag korlátozott számú kártevőfaj, amelyek ellen hatásosak, ami a termelés és a szántóföldi alkalmazás magas költségeit eredményezi. Eközben számos spirovegyület királis izomerizmussal rendelkezik. Így hatékonyságuk és biztonságosságuk értékelésekor teljes mértékben figyelembe kell venni az izomerek eltérő bioaktivitását, toxicitását és környezeti viselkedését, ami hosszú kutatás-fejlesztési ciklusokhoz vezet.
A csapat a scaffold hopping technikákat alkalmazta – ez egy olyan agrokémiai kutatási stratégia, amelyet széles körben használnak új hatóanyagok felkutatására, hogy javítsák az aktivitási szintet és/vagy elkerüljék a káros toxicitást. Ezt a technikát sikeresen alkalmazták a gyomirtószerek kutatásában, ami például a cellulóz-bioszintézis gátló indaziflam felfedezéséhez vezetett.
Arra a kérdésre, hogy a tanulmányban a káposztamoly (P. xylostella) és a vörös tűzhangya (S. invicta) volt-e a célzott kártevő, a kutatók megjegyezték:
A káposztamoly a világ tíz legjelentősebb kártevője között van, amelyek súlyosan károsítják a káposztafélék családjába tartozó növényeket és csökkentik a terméshozamot. A vörös tűzhangya a világ egyik legsúlyosabb invazív idegen fajaként veszélyezteti az emberek egészségét és az ökoszisztémát. Mivel a káposztamoly és a vörös tűzhangya a Lepidoptera és Hymenoptera típusú kártevők reprezentatív képviselői, a velük szemben mutatott rovarölő hatás általában hasonló eredményeket jelez előre más, hasonló fajú kártevők esetében is. Sőt, a laboratóriumunkban végzett további kísérletek kimutatták a vegyületeink kiváló rovarölő aktivitását az őszi sereghernyó és a Diaphorina citri (poloskafaj) ellen.
Az eredmények azt mutatták, hogy a legtöbb vegyület a célzott kártevőkkel szemben jó rovarölő hatást mutatott – némelyikük a fiproniléhoz hasonlót –, így ígéretes rovarölőszer-jelöltekké váltak. Figyelemre méltó, hogy a méhekre való toxicitását vizsgáló tanulmány megerősítette, hogy az egyik új vegyület, az „5f” sokkal alacsonyabb akut orális toxicitást mutatott, hiszen az LD50 érték (1,15 μg méh-1) három-négy nagyságrenddel nagyobb volt, mint a fipronilé (0,0012 μg méh-1).
A fipronil a rovarölő szerek területén mérföldkőnek számító termék, de a nem célszervezetekre, különösen a méhekre gyakorolt magas mérgező hatása miatt betiltották a használatát. Az elmúlt húsz év során kutatócsoportunkban számos vizsgálatot végeztünk a fipronil szerkezeti módosításával kapcsolatban, amelyek célja a fokozott biológiai hozzáférhetőség és a csökkentett toxicitás volt. Az ebben a kutatásban bemutatott spiro-molekulák kombinációja az egyik új kísérletünk, és a méhek toxicitására vonatkozó csökkentésének jelentősége megfelel a várakozásainknak. A vonatkozó mechanizmusra vonatkozóan további eredményeket várunk
– magyarázta Zhao professzor.
Az ipari termelés követelményeinek való megfelelés érdekében a kutatóknak tovább kell javítaniuk a molekulák hozamát és méretezhetőségét. A csoport jelenleg a szintézis folyamatának optimalizálásán és a fokozott bioaktivitású izomerek szűrésén dolgozik a gyártási költségek csökkentése érdekében.
Tovább dolgozunk molekuláink szerkezeti optimalizálásán, valamint egyszerű és hatékony stratégiák kidolgozásán. Reméljük, hogy a jövőben több kiváló növényvédőszer-aktivitással rendelkező vegyületet fedezhetünk fel, és a hasonló spiro-szerkezetek nagyobb részt foglalhatnak el a növényvédőszer-piacon
– közölték a kutatók.
